Фамилия Пинаевкая, скорее всего, записана с ошибкой или представляет собой редкий вариант. Наиболее вероятная правильная форма — Пинаевская, и именно её мы и будем разбирать. Встречается она нечасто, поэтому искать её корни стоит не в общих справочниках, а через анализ модели образования.

Основа фамилии — Пинай. Это не церковное имя, а прозвище или производная форма от крестильного имени. Скорее всего, в основе лежит глагол «пинать» (бить ногой, толкать). Прозвище Пинай могли дать человеку с резким, драчливым характером или тому, кто любил пинать предметы на ходу. Возможен и другой вариант: Пинай — это сокращённая форма от имени Ипполит (в народном произношении — Полит, Пинат), но глагольная версия выглядит убедительнее, так как в русских фамилиях нередко встречаются прозвища, образованные от повелительного наклонения: Тяни, Труби, Хватай.

Суффикс -евск(ий) указывает на то, что фамилия образована по модели, типичной для польской, украинской или белорусской шляхты, а также для русского духовенства. В отличие от простонародных фамилий на -ов/-ин, фамилии на -ский часто давали по названию поместья или местечка. То есть Пинаевский — это, вероятно, «тот, кто из Пинаева» (деревни, хутора или усадьбы с таким названием). На картах России и Украины встречаются топонимы Пинаево, Пинаевка, что подтверждает эту версию.

Таким образом, у фамилии два возможных пути. Первый: предок был помещиком или служилым человеком, владевшим землёй в местечке Пинаево (откуда и пошла фамилия). Второй: предком был человек с прозвищем Пинай, а его потомки, получив фамилию, оформили её по «благородному» образцу, что нередко делали священники или казаки. То, что фамилия пишется через «к» (Пинаевкая), а не через «с» — скорее всего, описка в документе или особенность местного говора, где «-ская» звучало как «-ская».