Фамилия Пинешкин образована по одной из самых распространённых в русской ономастике моделей — с суффиксом -ин. Этот суффикс указывает на принадлежность: Пинешкин буквально значит «чей?» — сын или потомок человека по прозвищу или имени Пинешка. Основа здесь — Пинешк-, и ключевой вопрос в том, что она собой представляет.

Самая прямая и правдоподобная версия связывает фамилию с гидронимом Пинега — рекой на севере Европейской России, в Архангельской области. Жителей по берегам Пинеги в народе называли пинежанами, а уменьшительно-пренебрежительно или фамильярно — «пинежка». В русских говорах суффикс -ешк- (как в «Ванька» — «Ванешка») мог давать форму «Пинешка» — человек с Пинеги. Тогда Пинешкин — это «сын пинежанина». Фамилия могла закрепиться за переселенцем, который покинул родные места и получил прозвище по реке, откуда пришёл.

Менее вероятна, но возможна связь с диалектным словом «пинега» — так в некоторых северных говорах называли вид рыбы. В этом случае прозвище Пинешка могли дать рыбаку или торговцу рыбой. Однако эта версия слабее, так как слово «пинега» в значении «рыба» не зафиксировано в авторитетных диалектных словарях как широко распространённое, и скорее всего оно вторично по отношению к названию реки.

Суффикс -ешк- в русских фамилиях встречается редко, он характерен для северных и северо-западных регионов. В отличие от фамилий на -ов/-ев (Пинегов), форма на -ин с основой на -ешк- выдает не просто место жительства, а именно прозвище, данное в быту. Фамилия Пинешкин — редкая, её носителей немного, и географически они чаще всего связаны с Архангельской областью и соседними регионами, что подтверждает «пинежскую» версию. Дворянских родов с такой фамилией не известно: скорее всего, это крестьянская или мещанская фамилия, возникшая в XVIII–XIX веках.