Фамилия Пинашкин — редкий пример, когда прозвище, лёгшее в основу, читается почти буквально, но не стоит торопиться с выводами. Вопреки ожиданию, корень здесь не связан с музыкальным инструментом. Основа «Пинаш» или «Пинашка» — это уменьшительная форма от канонического имени Пимен. В народной речи имя Пимен, греческое по происхождению и означающее «пастух», «наставник», превращалось в Пима, Пиня, а затем и в Пинаш. Суффикс «-аш» в русских прозвищах часто придавал слову оттенок ласкательности или принадлежности к просторечию, как, например, в именах Тимаш (от Тимофей) или Минаш (от Минай). Таким образом, Пинашка — это «маленький Пимен» или просто разговорный вариант имени.

Фамилия образована по стандартной модели: к основе на шипящий «ш» прибавился суффикс принадлежности «-кин». В русской ономастике суффикс «-ин» и его вариант «-кин» указывают на происхождение от личного имени или прозвища: «чей?» — Пинашкин, то есть сын или потомок Пинашки. Такая модель была особенно распространена в северных и центральных губерниях России, где фамилии на «-ин» и «-кин» встречаются чаще, чем на «-ов». В южных регионах, под влиянием украинского и белорусского языков, предпочтение отдавалось формам на «-енко» или «-ук», поэтому Пинашкины — это почти наверняка выходцы из средней полосы или Русского Севера.

Вторую, менее вероятную, версию можно связать с диалектным словом «пинать» или «пинашка» — так в некоторых говорах называли задиристого, драчливого человека. Однако в пользу первой гипотезы говорит то, что фамилия Пинашкин встречается в старых документах именно как производное от крестильного имени, а не от бытового прозвища. В метрических книгах XIX века, например, по Тверской и Ярославской губерниям, фиксировались крестьяне и мещане Пинашкины, и их предки в ревизских сказках часто записаны просто как Пимены или Пинаши.

Сравните с однокоренными фамилиями: Пименов, Пиминов, Пиняев, Пинягин. Все они восходят к одному и тому же имени Пимен, но различаются суффиксами, которые показывают, в какой именно среде (городской или деревенской, центральной или северной) закрепилось прозвище. Пинашкин стоит в этом ряду как самая «ласкательная» и простонародная форма, что говорит о низком социальном происхождении её первых носителей — скорее всего, крепостных крестьян или ремесленников, которых в быту звали не по полному имени, а по домашнему, сокращённому.