Фамилия Пипипкин — редкий случай, когда основа настолько неочевидна, что сразу хочется искать в ней иностранный корень или шутку. На деле же перед нами типичная русская фамилия, образованная по самой ходовой модели: прозвище или мирское имя плюс суффикс принадлежности -ин. Суффикс указывает на то, что родоначальника звали Пипипка.

Версий происхождения прозвища Пипипка несколько, и ни одна не лежит на поверхности. Первая и самая вероятная — звукоподражательная. В русских говорах «пип» или «пипка» могло обозначать короткий, отрывистый звук, писк. Такое прозвище могли дать человеку с тонким, высоким голосом, либо тому, кто постоянно что-то бормотал или напевал себе под нос. В ономастике есть параллели: фамилии Пипин, Пипкин, Пипко — все они, скорее всего, восходят к тому же звуковому корню.

Вторая версия — диалектная. В некоторых областях «пипкой» называли маленький предмет, деталь, а в переносном смысле — низкорослого или щуплого человека. Слово «пипка» известно и как название наконечника курительной трубки, но вряд ли прозвище давали по такому узкому предмету — скорее, по сходству с ним (маленький, торчащий).

Третья, менее правдоподобная гипотеза — связь с глаголом «пипить» (пьянствовать, попивать) в некоторых южнорусских говорах. Однако эта версия слабая, потому что суффикс -к- в основе обычно образует уменьшительные формы от личных имён или прозвищ, а не от глагольных основ напрямую.

Фамилия Пипипкин — редкая, её нет в распространённых списках русских фамилий XIX века. Это говорит о том, что она могла возникнуть в одной крестьянской семье или в небольшом регионе и не выйти за его пределы. Географически корни, вероятно, лежат в центральных или северных губерниях России, где звукоподражательные прозвища были особенно часты. Никакого дворянского или купеческого следа у этой фамилии нет — перед нами чисто крестьянская модель именования по личной, бытовой характеристике предка.