Фамилия Пипиркин — одна из тех, где основа настолько неочевидна, что без обращения к диалектной лексике не обойтись. Первое, что бросается в глаза, — суффикс -ин. В русской модели образования фамилий этот суффикс присоединялся к основам на -а, -я и указывал на принадлежность: «чей сын?» — Пипиркин, то есть сын Пипирки. Сама же основа «Пипирка» — это не имя в прямом смысле, а прозвище или уменьшительная форма от более старого мирского имени или профессии.

Корень «пипир» с большой долей вероятности восходит к диалектному слову «пипир» — так в некоторых южнорусских и украинских говорах называли перец (сравните с украинским «перець»). Человек мог получить прозвище Пипирка за любовь к острой пище, за едкий характер или за профессию — например, за торговлю перцем или его выращивание. В ономастике известен ряд фамилий от названий пряностей (Перец, Горчицын, Имбирёв), и Пипиркин встаёт в этот же ряд, но с яркой диалектной окраской.

Есть и вторая, менее вероятная версия: связь с глаголом «пипиркать» (в некоторых говорах — издавать тонкие звуки, пищать). Тогда прозвище могло закрепиться за человеком с высоким голосом или за тем, кто постоянно ворчал. Однако эта гипотеза слабее — глагол редок и не имеет устойчивой деловой фиксации в старых документах, тогда как «перец» в форме «пипир» встречается в этнографических записях XIX века.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где было сильно влияние украинского или южновеликорусского «аканья» и где «перец» могли произносить через «и». Это Курская, Воронежская, Ростовская области, а также историческая Слобожанщина. В переписных книгах и ревизских сказках XVIII–XIX веков фамилия почти не встречается, что говорит о её позднем оформлении — скорее всего, она закрепилась уже после отмены крепостного права, когда бывшие крестьяне массово получали фамилии по прозвищам. Дворянских родов с такой фамилией нет, да и в купеческой среде она не зафиксирована — это стопроцентно крестьянская или мещанская фамилия, образованная в бытовой, неофициальной среде.

Интересная деталь: при всей редкости фамилии, у неё есть «двойники» с тем же корнем, но другим суффиксом — Пипирко, Пипиренко, Пипирчук. Все они сходятся к одному прозвищу, но разошлись по разным территориям и моделям: -ко характерен для украинской традиции, -енко и -чук — для восточной Украины, а -кин — чисто русский вариант, возникший при русификации исходного прозвища. Так что если вы Пипиркин, ваши предки, скорее всего, жили на стыке русских и украинских земель и говорили на переходных говорах, где перец превращался в пипир, а прозвище — в фамилию.