Фамилия Пипский — редкая, и её происхождение неочевидно. С первого взгляда бросается в глаза суффикс -ск(ий), который в русской традиции чаще всего указывает на географическую основу: такую фамилию обычно получали выходцы из населённого пункта с названием Пипск, Пипки или Пипово. Подобные топонимы могли возникнуть от прозвища или фамилии основателя поселения, но в современных справочниках и на картах такие названия не фиксируются — это может говорить о том, что село либо исчезло, либо было очень малым.

Другая, более правдоподобная версия отталкивается от корня «пип-». В русских говорах и родственных славянских языках «пип» или «пипа» могло означать нечто маленькое, торчащее, деталь (сравните: «пипка» — небольшой нарост, трубочка, а в южных говорах — курительная трубка). В прозвищной культуре Пипой или Пипкой могли назвать человека невысокого роста, обладателя заметной детали внешности (например, родинки или бородавки) либо мастера, который делал трубки или играл на дудке. От такого прозвища и возникла фамилия Пипский — по модели «чей?»: сын Пипы, то есть «принадлежащий Пипе», а окончание -ский оформилось под влиянием книжной или канцелярской традиции, что характерно для фамилий духовенства или шляхты.

Нельзя исключать и польское или украинское влияние. В польском языке «pipa» — это не только «трубка», но и «губа» (в переносном смысле), а суффикс -ski типичен для польской фамильной системы. Если предки носителя фамилии переселились с запада, то Пипский могло быть адаптированным вариантом фамилии Pipski, которую в России переоформили под русскую орфографию.

Сословная принадлежность носителей фамилии Пипский, скорее всего, была недворянской: в дореволюционных списках такие фамилии на -ский редко встречались у крестьян, чаще — у мещан, духовенства или однодворцев. Однако без конкретных архивных записей по региону (например, из Витебской или Могилёвской губерний, где такие фамилии встречались чаще) делать точные выводы рискованно. Главное, что можно сказать: фамилия явно не массовая, а её носители, вероятно, происходят из небольшой локальной группы, связанной с определённым местом или прозвищем предка.