Фамилия Пироговский в подавляющем большинстве случаев — это «географическая» фамилия, то есть она указывает на выходца из конкретного места. Скорее всего, предок носителя этой фамилии был уроженцем села или деревни с названием Пирогово (Пироговка, Пирожов). Такой тип фамилий с суффиксом -ский был распространён в среде дворянства и духовенства, а также у тех, кто переселялся и хотел подчеркнуть своё происхождение.

Самая известная точка, от которой могла пойти фамилия, — это историческая местность Пирогово на территории Голосеевского района Киева. Село с таким названием существовало здесь по меньшей мере с XVII века: впервые оно упомянуто в 1627 году как Пироговка, а в 1720 году фигурирует уже как Пирожов. В те времена это было владение Киево-Печерской лавры, и возможно, землю монахам подарил кто-то из великих князей. Сегодня на этом месте работает Музей народной архитектуры и быта Украины — огромная экспозиция под открытым небом, где собраны памятники материальной культуры со всех областей страны.

Достоверной версии о том, откуда взялось само название местности, нет. Самая очевидная этимологическая связь — с пирогами или пирожками, но она может быть и косвенной. В старину существовала особая пошлина — «пироговая», которую взимали в пользу сборщиков податей. Если село когда-то славилось таким промыслом или здесь был крупный торг, где платили эту пошлину, название могло закрепиться именно поэтому. Археологи же относят заселение этой территории к бронзовому веку, так что история места куда древнее письменных упоминаний.

Впрочем, не для всех Пироговских путь фамилии одинаков. Если человек не имел отношения к киевским землям, его фамилия могла возникнуть и от прозвища Пирог. Так в старину могли назвать искусного кулинара, пекаря, либо, наоборот, гостеприимного и радушного хозяина, у которого всегда было угощение. Прозвища по еде и блюдам встречались на Руси повсеместно, поэтому отчество от такого прозвища могло появиться в любом регионе, а суффикс -ский лишь подчёркивает общеславянский характер словообразования. В 1957 году территория села Пирогово вошла в городскую черту Киева, но фамилия к тому времени давно уже жила самостоятельной жизнью, разойдясь по разным губерниям.