Фамилия Писарская — одна из тех, что не дают покоя любителям строгих классификаций. С одной стороны, она сразу же отсылает к профессии писаря — человека, который в дореволюционной России вёл делопроизводство, переписывал бумаги, составлял прошения и отчёты. С другой — её окончание «-ская» заставляет задуматься: это типичная дворянская или польская модель, или же более поздняя, семинарская форма? Ответ, как часто бывает, лежит в социальном контексте.

Слово «писарь» пришло в русский язык из польского или через него, где «pisarz» означало «писец, секретарь». В русской среде писарями называли грамотных людей, работавших в канцеляриях, волостных правлениях, у помещиков и в армии. Это была не самая высокая, но очень востребованная должность: писарь был фактическим носителем письменной власти в деревне. Фамилия Писарская, скорее всего, образована от прозвища «Писарь», которое дали человеку по его занятию, и уже от этого прозвища через суффикс принадлежности «-ск-» сделали фамилию — по модели, характерной для шляхты и духовенства.

Однако есть и другая версия, менее очевидная. В некоторых регионах, особенно на западе и юге Российской империи, фамилии на «-ский» могли давать не по происхождению, а по месту жительства. Если существовал населённый пункт с названием Писары, Писарево или Писарское, то выходец оттуда получал фамилию Писарский/Писарская. Такая топонимическая модель была широко распространена. В этом случае носитель фамилии мог не иметь никакого отношения к канцелярской работе — его предок просто жил в деревне, где когда-то обосновались писцы.

Стоит обратить внимание и на суффикс «-ская» (женская форма) — он указывает на то, что перед нами либо женщина, либо фамилия в исходной, родовой форме, закреплённая за семьёй. В отличие от фамилий на «-ов» и «-ин», которые чаще встречались у крестьян и мещан, «-ский» традиционно ассоциировался с более высоким социальным статусом — дворянством или духовенством. Но к XIX веку эта граница размылась, и фамилию Писарская могли носить и дочери сельского писаря, и потомки обедневшего шляхтича, взявшего фамилию по прозвищу. Однозначного ответа здесь нет: каждый случай нужно рассматривать отдельно, по архивным записям.