Фамилия Пишый — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. На первый взгляд её можно принять за украинскую или белорусскую из-за окончания -ый, которое в русских фамилиях встречается реже, чем -ов или -ин. Однако по словообразовательной модели это скорее всего фамилия, застывшая в форме прилагательного, отвечающего на вопрос «какой?» — как, например, Толстой или Босой.

Самая вероятная основа — глагол «писать» или его диалектные варианты. В южнорусских и украинских говорах «пишый» могло означать «пишущий», «писарь» или «грамотей». В крестьянской среде, где грамотность была редкостью, прозвище Пишый легко мог получить сельский писарь, дьячок или просто человек, умевший составлять прошения и письма. Это не фамилия по профессии в прямом смысле (как Кузнецов), а скорее прозвище, указывающее на характерное занятие или умение.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным словом «пишный» (пышный, пухлый) в искажённом произношении. Однако в этом случае мы бы ожидали фамилию Пышный, а не Пишый. Разница в гласном звуке принципиальна: «и» вместо «ы» указывает на глагольный корень.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским территориям. Встречается в Черниговской, Сумской областях, а также на Кубани — в среде потомков переселенцев с Украины. В центральной России практически не фиксируется.

Суффиксальная модель простая: окончание -ый здесь не суффикс в привычном смысле, а флексия, сохранившаяся от полного прилагательного. Это архаичная форма, которая в русской антропонимии чаще встречается у фамилий знатного происхождения (Шереметев с ударением на окончание), но в народной среде могла закрепиться и за прозвищем.

По сословной принадлежности — скорее всего крестьянская или мещанская фамилия. Дворянских родов с такой фамилией в родословных книгах не значится.