Фамилия Пискайкин образована от прозвища Пискайка, в основе которого лежит глагол «пищать». Но за этим простым корнем скрывается несколько разных историй, и какая из них привела к появлению фамилии у конкретного рода, теперь уже не узнать наверняка.

Чаще всего прозвище Пискайка закреплялось за младенцем или малышом, который много и пронзительно плакал. Такая внутрисемейная кличка была естественной для грудничка, но она легко могла остаться с человеком на всю жизнь. Взрослый, сохранивший детское прозвище, не обижался — на Руси уличные имена нередко подчеркивали привычку или особенность, а не стремились унизить.

Впрочем, прозвище Пискайка могло закрепиться и за взрослым человеком, обладающим высоким, тонким голосом — «писклявым», как говорили в народе. Такой голос был заметной приметой, и окружающие быстро вешали ярлык. Не исключено, что предок носителей фамилии был говорливым, но неприятным на слух — эта версия не менее правдоподобна, чем «детская».

Есть и ремесленная гипотеза. Можно предположить, что предок обладателя фамилии Пискайкиных занимался изготовлением и продажей детских свистулек, которые в народе нередко назывались «пищалками». Глиняные птички-свистульки были ходовым товаром на ярмарках, а мастера, делавшие их, получали прозвище по своему товару. Если учесть, что суффикс -к- в прозвище Пискайка указывает на деятеля, эта версия выглядит даже логичнее остальных: «пискайка» — тот, кто производит писк, то есть свистульки.

Сама фамилия образована по классической русской модели: к основе Пискайк- добавили притяжательный суффикс -ин, указывающий на принадлежность. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Пискайка, со временем получил фамилию Пискайкин, отвечая на вопрос «чей ты будешь?» — «Пискайкин сын».

Фамилия редкая и имеет ярко выраженный диалектный оттенок. Подобные образования с суффиксом -айка (как Болтайка, Ворчайка) чаще встречались в северных и центральных говорах, где любили эмоциональные прозвища. Среди однокоренных фамилий — Пискарев, Пискунов, Пищалин — Пискайкин выделяется именно уменьшительно-пренебрежительным суффиксом, который в прозвищах смягчал характеристику и делал её почти ласковой.