Фамилия Писькодрыськин — редкий случай, когда прозвищная основа настолько прозрачна, что её значение не требует долгих лингвистических изысканий. Однако за кажущейся простотой скрывается интересная социальная история. В основе лежит составное прозвище «Писькодрысь», которое образовано сращением двух глагольных корней: «писькать» (в одном из диалектных значений — «пищать», «издавать тонкий звук») и «дрысьгать» или «дрыськать» (диалектное, означающее «бегать рысцой», «суетиться», «семенить»). Таким образом, прозвище могло характеризовать человека суетливого, неспокойного, который постоянно «пищит» и «семенит» — то есть беспокойного, хлопотливого, возможно, слишком говорливого или суетящегося по пустякам. Суффикс -ин в фамилии указывает на принадлежность: «чей?» — сын Писькодрыся.

Важно понимать, что в русской ономастике прозвища с «неприличными» или «смеховыми» корнями не были редкостью в крестьянской среде. Они выполняли функцию оберега или просто фиксировали яркую бытовую черту человека без негативной оценки. Слово «писька» в данном контексте не имеет эротического подтекста, а восходит к звукоподражанию (ср. «писк», «писать» в значении «мочиться» — тоже от звука). А «дрысь» родственно диалектному «дрызгать» (брызгать, бежать мелкой рысью). Так что носитель фамилии — это, скорее всего, потомок человека, которого в деревне прозвали за манеру быстро и шумно передвигаться, сопровождая это причитаниями или писклявым голосом.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным регионам России, где диалектные формы «дрыськать» и «писькать» были в ходу. Встречается она крайне редко, в основном в Вологодской, Костромской и Архангельской областях, что косвенно подтверждает её севернорусское происхождение. Сословно предки Писькодрыськины, скорее всего, были государственными или помещичьими крестьянами, так как в дворянской среде подобные прозвища не закреплялись в фамилиях.

Словообразовательная модель здесь типична для русских фамилий: основа — полное прозвище (Писькодрысь) + притяжательный суффикс -ин. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые образуются от основ на согласный или -о/-е, суффикс -ин крепится к основам на -а/-я, что и произошло: «Писькодрысь» (нулевое окончание, но основа на мягкий согласный) дала бы форму Писькодрысев, однако прозвище осмыслялось как имя существительное женского рода (по аналогии с «дрысь» как процессом), поэтому и закрепился -ин. Это частая путаница в народной этимологии, но именно она и придаёт фамилии её неповторимое звучание.