Фамилия Писковатский звучит как типичная польская или украинская фамилия, и это не случайно. Её основа — не имя и не профессия, а географический объект, что сразу выделяет её из ряда прозвищных фамилий. Суффикс -ск- указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в Речи Посполитой так образовывали фамилии владельцев поместий или выходцев из конкретного села.

Корень «писк-» чаще всего связывают не со звуком (писком), а с диалектным словом «пискля» или «пискава» — так в польском и западнорусских говорах называли песчаную почву, песок. Сравните: польское «pisk» (песок), украинское «пісок». Таким образом, Писковатский — это человек из местности, где много песка, либо владелец участка на песчаной земле. Встречается топоним Писковата (или Писковатое) — например, в Волынской области или в бывшей Подольской губернии. По этой модели образованы и фамилии Песковский, Песчаный, но Писковатский — более редкий вариант, сохранивший старую фонетику.

Вторая, менее вероятная версия выводит фамилию от прозвища Писковатый — так могли назвать человека с тонким, высоким голосом или капризного, «пискливого». Но против этого говорит суффикс -ск-: прозвища редко превращались в фамилии на -ский, чаще они давали фамилии на -ов/-ев. Поэтому версия с песком и географией убедительнее.

В Российской империи фамилия Писковатский встречалась преимущественно среди мелкопоместной шляхты западных губерний (Волынской, Киевской, Подольской), а также у православного духовенства — священникам нередко давали «географические» фамилии при поступлении в семинарию. В XIX веке носители фамилии переселялись на восток, в Сибирь и на Урал, где оседали как крестьяне или мещане.

Сегодня фамилия остаётся редкой. Её носители живут в основном в России (Курская, Белгородская области, Краснодарский край) и на Украине. Встречается и вариант написания Писковацкий — это результат адаптации польского окончания -cki (читается как «цки») под русскую кириллицу.