Фамилия Писковатсковы хранит память о прозвище дальнего предка — и прозвище это, скорее всего, звучало как Писковат или Писковатый. В его основе лежит диалектное слово, родственное глаголу «пискать»: так в старину могли назвать человека с тонким, высоким голосом, либо того, кто говорил быстро и невнятно, «пищал». Впрочем, у этой основы есть и второе, менее очевидное прочтение: в некоторых говорах «писковатым» называли привередливого, капризного человека, который постоянно выражает недовольство. Какая из версий ближе к истине — теперь уже не установить, но обе они рисуют живую картину: фамилия родилась не из канцелярской записи, а из меткого народного слова.

Сама модель образования указывает на географию. Форма на -сков(ов) — это не стандартное «сын такого-то», а притяжательное прилагательное, которое отвечало на вопрос «чей?»: Писковатсков буквально значит «сын Писковатка». Такие фамилии с суффиксом -ск- и последующим -ов встречаются реже, чем простые -ов или -ин, и чаще всего они возникали на землях, где смешивались русские, украинские и белорусские говоры. Вероятнее всего, предки Писковатсковых жили на юго-западе России или на территории современной Украины и Беларуси — там подобные словообразовательные цепочки были обычным делом.

Именования, построенные по той же модели, широко представлены в ономастике восточных, западных и южных славян, так что фамилия Писковатсков — не одинокий памятник, а часть большой славянской традиции. Родственные фамилии — Пискарёв, Пискунов, Пищалин — образованы от тех же корней, но с другими суффиксами, и их сравнение показывает, как одно и то же прозвище в разных местностях обрастало разными окончаниями.

Процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности. Писковатсковы могли переселяться, а их фамилия — менять ударение или написание, пока не закрепилась в современном виде. Поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Писковатсков можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований: метрических книг, ревизских сказок и писцовых досок. Но уже сейчас ясно одно: за этой фамилией стоит не казённый штамп, а живое прозвище, которое когда-то точно и зло подметило особенность человека.