Фамилия Песковатсковы на первый взгляд кажется громоздкой и необычной для русского уха, но именно в этой форме кроется разгадка её происхождения. Перед нами редкий случай, когда фамилия сохранила в себе двойной суффикс, что указывает на сложный путь её становления. Если отбросить конечное -ов, мы получим основу «Песковатск», которая явно восходит к более ранней форме — прозвищу или фамилии Песковатский. А вот корень у этого прозвища может быть двояким, и обе версии имеют право на жизнь.

Первая и самая распространённая гипотеза связывает фамилию с мирским именем Песко. В старину на Руси и в славянских землях было принято давать детям нецерковные имена-обереги, и имя Песко, образованное от нарицательного «пёс», не было оскорбительным. Наоборот, собака издревле почиталась как символ верности, преданности и крепкой дружбы, поэтому такое имя могло стать пожеланием этих качеств ребёнку. От уменьшительной формы Песко позже образовалась фамилия Песков, а от неё, через добавление суффикса -ат- (указывающего на признак) и -ск- (притяжательный или территориальный), возникла форма Песковатский. Уже от неё, при переезде в великорусские земли, где фамилии часто «обрубали» под местный стандарт, появились Песковатсковы.

Вторая гипотеза более прозаична и связана с местом жительства. Прозвище Песковатый могли дать человеку, жившему на песчаной почве, у песчаного берега или в местности, называемой Песковатка. Таких урочищ и сёл в южнорусских и украинских землях было немало. В этом случае фамилия изначально указывала на географический признак: «Песковатский» — выходец из Песковатки. Позже, когда носители такой фамилии переселились севернее, в среду, где преобладали фамилии на -ов/-ев, окончание могло видоизмениться, чтобы фамилия звучала привычнее для местного населения. Так Песковатский превратился в Песковатскова.

Какой из версий отдать предпочтение? Лингвистически вторая выглядит убедительнее, поскольку суффикс -ск- в славянских фамилиях чаще указывает на территориальную принадлежность, чем на личное имя. Однако полностью исключать версию с именем Песко нельзя, особенно если учесть, что в украинской традиции, где фамилия, судя по всему, зародилась, модель образования от личных прозвищ была очень продуктивной. Точное время возникновения фамилии установить сложно: процесс формирования фамилий у славян растянулся на несколько столетий, и каждая ветвь рода прошла свой путь. Тем не менее, сама форма Песковатсков — это живой памятник языкового взаимодействия разных славянских культур, в котором соединились южнорусская основа и северорусская модель оформления фамилии.