Фамилия Пистряк почти наверняка произошла от прозвища, а не от крестильного имени. В основе лежит украинское слово «пистря» — так называли грубую, обычно самодельную ткань из разноцветных льняных или хлопковых нитей. Это же слово обозначало и сам пёстрый узор на материи. Поэтому первая и самая правдоподобная версия относит прозвище к «профессиональным» именованиям: Пистряком могли прозвать ткача, красильщика или продавца такой ткани. Человек, который постоянно имел дело с пёстрой материей, получал это прозвище по роду занятий, и оно закреплялось за ним и его потомками.

Суффикс -як в фамилии типичен для украинской и южнорусской традиции. Он часто указывает на носителя признака или деятеля: можно вспомнить аналогичные по модели фамилии Рыбак, Гончар, Кравчак. В случае с Пистряком этот суффикс работает так же: он превращает слово, обозначающее предмет или качество, в имя человека, который с этим предметом связан.

Есть и вторая версия, более простая и бытовая. Она возводит прозвище к слову «пестряк» — так в народе называли прыщ или небольшой нарыв на коже. Если принять эту гипотезу, прозвище Пистряк указывало на внешность основателя рода: возможно, у него была заметная особенность кожи. Такие прозвища по физическим признакам встречались сплошь и рядом, поэтому отбрасывать эту версию нельзя. Однако в случае с Пистряком она выглядит менее убедительной: связь с тканью и ремеслом даёт более устойчивую и понятную мотивацию для прозвища, которое потом стало фамилией.

Написание через «и» в первом слоге — результат народной этимологии или особенностей местного говора. В украинском языке слово «пистря» произносится с мягким «и», что и отразилось в фамилии. В русском языке закрепился вариант с «е» — Пестряк, но форма Пистряк сохранила исходное украинское звучание. Обе фамилии, Пестряк и Пистряк, — родственные, они образованы от одного корня, но разошлись в написании из-за диалектных различий.

Географически фамилия тяготеет к украинским землям и югу России, где было развито домашнее ткачество. В этих регионах «пистря» была обыденным предметом крестьянского быта, поэтому прозвище могло возникнуть независимо в разных местах. Сведений о знатных или знаменитых носителях фамилии в открытых источниках нет, что неудивительно: это фамилия простого люда, ремесленников и крестьян, которые получили её по своей работе или внешности много поколений назад.