Фамилия Пистрий — редкий случай, когда основа не просто затемнена, а вызывает несколько прямо противоположных версий. Слово «пистрий» не существует в современном русском языке в качестве нарицательного, поэтому ключ к разгадке лежит либо в диалектах, либо в заимствованиях, либо в искажении другой фамилии.

Самая вероятная версия отсылает к украинскому или южнорусскому говору. В некоторых диалектах «пистрий» — то же, что «пёстрый», то есть рябой, разноцветный. Прозвище Пистрий могли дать человеку с пёстрой одеждой, веснушчатому или тому, кого выделяла необычная внешность. Фонетически «пистрий» вместо «пёстрый» — обычное для украинского языка «и» на месте русского «ё» (ср. «кит» и «кот», хотя там другая история, но принцип «и» вместо «е» в безударной позиции работает). Подтверждает эту версию и суффикс -ий: это типичное окончание прилагательного в украинском языке (Пистрий — буквально «Пёстрый»). Фамилия могла закрепиться в форме чистого прозвища без добавления -ов или -ин, что характерно для западнорусских и украинских земель.

Вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование, — связь с греческим «пистос» (верный) или «пистис» (вера). Через греческих священников или торговцев слово могло попасть в южнорусские степи и трансформироваться в фамилию. Однако для этой гипотезы нет прямых письменных подтверждений, и выглядит она натянутой, так как греческие фамилии в России обычно оформлялись через -ов/-ев.

Третья возможность — это описка или упрощение фамилии Пистряков, Пистряев или Пистряк. В таком случае исходное прозвище «Пистряк» означало бы того же «пёстрого» человека, а фамилия Пистрий могла возникнуть при смене суффикса в документах. Но это лишь косвенная версия.

Географически фамилия Пистрий встречается крайне редко, преимущественно в западных областях Украины и на границе с Беларусью. Это подтверждает первую, диалектную версию: именно там жива форма «пистрий» в значении «пёстрый». Сословно предки носителя этой фамилии были, скорее всего, крестьянами или казаками — прозвища по внешнему виду давали в простонародной среде, и дворянские роды с такой основой не фиксируются.