Фамилия Пистрый (и её форма множественного числа Пистрые) — типичный образец украинской фамилии, рождённой из прозвища. В её основе лежит украинское прилагательное «пистрый», что означает «пёстрый, рябой, разноцветный». Смысловой диапазон слова широк: так могли сказать о человеке с пёстрой, клетчатой или полосатой одеждой, а также о том, чьё лицо было отмечено рябиной, следами оспы или другими заметными особенностями кожи. В говорах слово «пистрый» могло также означать «чубарый» или «пегий» — это уже о масти животных, но в прозвище человека чаще всего отражалась либо внешность, либо привычка ярко, необычно одеваться.

Словообразовательная модель здесь проста и прозрачна: основа «пистр-» и типичный фамильный суффикс «-ый». Такая модель характерна для украинских и южнорусских фамилий, которые закрепились в форме прилагательного. Прозвище Пистрый, изначально данное одному человеку, со временем перешло к его потомкам и заменило собой прежнее родовое имя, став полноценной фамилией. Форма «Пистрые» — это множественное число, которое в документах часто использовали для обозначения целой семьи или рода, и она стала самостоятельным вариантом фамилии.

Интересно, что фамилия Пистрый не единственная в этом гнезде. К однокоренным относятся, например, фамилия Пестрый — её русский аналог с тем же значением, а также более редкие Пистрюк или Пистренко, образованные с помощью уменьшительных или патронимических суффиксов. Это говорит о том, что прозвище было живым и распространённым, а разные ветви рода могли закрепить его в разных формах. Сравнение с русским «пёстрый» помогает понять, что перед нами не искажение, а диалектное или украинское произношение, которое сохранило древнее чередование.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования фамилий у славян растянулся на столетия, и прозвище Пистрый могло возникнуть независимо в разных регионах Украины и юга России. Тем не менее, фамилия Пистрый — это живой памятник славянской культуры, сохранивший в себе не только слово, но и характерную манеру предков давать меткие, образные прозвища по внешним признакам.