Фамилия Плаксей — редкий случай, когда прозвище, данное в детстве, закрепилось за родом на века. В её основе лежит нецерковное имя Плаксей, которое напрямую восходит к глаголу «плакать». Так в старину родители могли назвать крикливого, беспокойного младенца, который не давал покоя домочадцам. Смысл здесь не обидный, а скорее обережный или бытовой: имя фиксировало заметную черту характера, чтобы подчеркнуть её и тем самым, по народным поверьям, защитить ребёнка от злых сил.

Модель образования фамилии проста и характерна для русской ономастики: к основе Плаксей добавили типичный патронимический суффикс, который в данном случае нулевой. Фамилия совпадает с самим именем, что указывает на её древность — такие формы нередко застывали в документах без дополнительного оформления. Интересно, что однокоренные имена и фамилии — Плакса, Плаксин, Плаксий — встречаются в письменных источниках уже с XVI века. Это позволяет говорить о том, что прозвище было широко распространено в разных слоях общества, от крестьян до служилых людей.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что Плаксей сохранило наиболее архаичный облик. Если Плаксин образован по стандартной модели «основа + -ин», то Плаксей застыло в форме, близкой к исходному личному имени. Это делает фамилию ценной для историков языка: она словно законсервировала древнерусскую традицию наречения, когда прозвище и фамилия ещё не разошлись окончательно. Впрочем, не исключено, что в некоторых случаях Плаксей могло быть и самостоятельным прозвищем взрослого человека, которого дразнили за плаксивость, но для фамилии чаще берут именно детское имя.

Сегодня фамилия встречается редко, что тоже говорит о её возрасте: многие подобные «детские» прозвища отсеялись при унификации фамилий в XIX–XX веках. Носители фамилии могут с уверенностью связывать свой род с русской крестьянской или посадской средой, где такие имена бытовали особенно часто.