Фамилия Плакситская — редкий случай, когда географическая привязка оказывается надёжнее, чем прозвищная. С первого взгляда хочется связать её с глаголом «плакать» или словом «плакса», но суффикс -итск- указывает на другой путь.

Основа фамилии — топоним Плакситы (или Плаксита). Такое название могло принадлежать небольшому селу, хутору или урочищу в западных губерниях Российской империи, особенно на территории современной Беларуси или Украины. Суффикс -ск- в сочетании с -ит- типичен для фамилий, образованных от названий населённых пунктов на -иты, -ичи: ср. Бобруйский → Бобруйск, но здесь исходная форма — Плаксит(а). Окончание -ая указывает на женский род (по модели «дворянка Плакситская»), но сама фамилия не обязательно дворянская: по такой же схеме образовывали фамилии мещане и духовенство, если их предки происходили из конкретного села.

Что касается корня «плакс-», он мог возникнуть не из-за слезливости, а из-за особенностей местности. В диалектах «плакса» — не только плачущий человек, но и топкое, сырое место, мочажина, где вода «плачет» из земли. Село Плакситы могло стоять на болотистой низине. Таким образом, прозвище первого носителя (или название его хутора) отсылало не к характеру, а к ландшафту.

Встречаемость фамилии крайне низкая. В дореволюционных метрических книгах Плакситские изредка попадаются среди духовенства Киевской и Волынской губерний — это характерно для фамилий на -ский, которые часто получали выпускники семинарий по названию родного села. Однако единичные записи встречаются и у крестьян, что подтверждает: фамилия не была искусственно придумана в семинарии, а возникла естественным путём на западе Российской империи.

Ошибочно было бы считать эту фамилию вариантом более частых Плаксиных или Плаксовых. Плакситская образована по иной модели — оттопонимической, а не от прозвища. Если Плаксин — это «сын Плаксы», то Плакситский — «тот, кто из Плакситов». Разница принципиальная: первая фамилия индивидуальна, вторая — родовая по месту.