Фамилия Плаксивий — редкая, и её редкость сама по себе подсказывает, как она могла возникнуть. В русской фамильной системе суффикс -ий почти всегда указывает на прилагательное в форме мужского рода. Это модель, по которой образованы многие дворянские и семинарские фамилии (Толстой, Благовещенский, Скоропостижный). Но Плаксивий — не типичная дворянская фамилия.

Основа здесь прозрачна: плакс-, от глагола «плакать» и прилагательного «плаксивый». В народе плаксивым называли человека, который часто плачет, ноет или жалуется. Вряд ли это было лестное прозвище, скорее — бытовая характеристика, данная с долей насмешки или укоризны. Такие прозвища (Плакса, Плаксивый) были распространены в крестьянской и посадской среде, где человека могли назвать по заметной черте характера.

Однако форма на -ий заставляет задуматься. Если бы фамилия произошла от простого прозвища «Плаксивый», она, скорее всего, закрепилась бы в виде Плаксивов (как от «Белый» — Белов). Появление Плаксивий — это либо искусственное «облагороживание» фамилии при записи в документы (писарь мог переделать Плаксивова в Плаксивия, придав ей вид семинарской), либо действительно фамилия из духовного сословия. В семинариях нередко давали фамилии по внутренним качествам ученика, иногда с иронией: смиренного могли назвать Смиренномудровым, а плаксивого — Плаксивием. Таким образом, предок мог получить её от наставников за свою слезливость, и это закрепилось как официальная фамилия.

Географически фамилия встречается крайне редко, в основном на западе и юге России (Брянская, Курская области, а также Украина), где суффикс -ий в фамилиях встречается чаще, чем в центральных областях. Второй возможный, но менее вероятный корень — от имени Плакида (Placidus, «спокойный»), которое в народном произношении могло исказиться до Плаксивий, но эта версия слаба из-за прямого совпадения с русским словом «плаксивый».

Итог: перед нами фамилия-характеристика, скорее всего, прозвищного происхождения, которая благодаря своей форме на -ий либо получила «книжный» вид при оформлении документов, либо была дана в духовной среде. Носитель фамилии Плаксивий может с высокой вероятностью считать, что его предок был человеком эмоциональным, а может — что фамилию ему «прописал» строгий семинарский учитель.