Фамилия Плаксивый напрямую связана с прозвищем Плакса, которое давали крикливому, беспокойному ребенку. В основе лежит глагол «плакать», и такое мирское имя родители могли дать младенцу, который часто плакал и не давал покоя домочадцам. В старину подобные имена не считались обидными — они отражали житейскую наблюдательность и часто закреплялись за человеком на всю жизнь.

В исторических документах упоминания встречаются с XVI века. В работе С. Б. Веселовского «Ономастикон» зафиксированы Плакса и Плаксины, 1564 год, Новгород; Осин Плаксин, крестьянин, 1597 год, Арзамас; Василий Никонович Плакса Бутурлин, стольник, 1625 год; Плаксень, крестьянин, 1564 год, Олонец. Как видим, прозвище бытовало в разных слоях общества — от крестьян до стольника, что говорит о его широком распространении.

Образование фамилии через суффикс -ый — редкая для русских фамилий модель. Чаще встречаются формы на -ов/-ев (Плаксин) или -ин, тогда как Плаксивый сохранил первоначальный вид притяжательного прилагательного. Такое оформление характерно для южнорусских и украинских земель, где фамилии на -ый/-ий были обычным делом. В северных же регионах, судя по документам, закрепился вариант Плаксин.

Прозвище Плакса могло относиться не только к плачущему младенцу. В некоторых говорах так называли человека, который часто жаловался на судьбу, или того, кто вызывал жалость. Но основная версия — детская плаксивость, которую подмечали родители и соседи.

Фамилия Плаксивый нередко соседствует с однокоренными Плаксин, Плакса, Плаксинцев. Все они восходят к одной основе, но разошлись по регионам: форма на -ов закрепилась в центральной России, а на -ый — на юге. Если ваши предки носили именно Плаксивый, вероятнее всего, они происходят из южнорусских губерний, где подобные фамилии были нормой.