Фамилия Плешенец напрямую связана со словом «плешь», то есть с лысиной на голове. Так на Руси могли прозвать человека с заметной залысиной или полностью лысого. Однако у этого прозвища было и второе, переносное значение: Плешенцем нередко называли опытного, бывалого человека, прошедшего через многие испытания. В народе лысина ассоциировалась не только с возрастом, но и с житейской мудростью, поэтому прозвище могло носить уважительный оттенок.

Сама фамилия образована по типичной восточнославянской модели: к основе «плеш-» добавили суффикс «-енец». Этот суффикс в русских фамилиях встречается нечасто, но он четко указывает на происхождение от прозвища или личного имени. Для сравнения можно вспомнить аналогичные по строению фамилии — например, Кожевенец или Боровенец, где суффикс также выделяет носителя по характерному признаку или занятию.

Интересно, что фамилия Плешенец сохранила архаичную форму, которая не превратилась в более привычные Плешков или Плешаков. Это говорит о том, что прозвище закрепилось в качестве фамилии достаточно рано, когда суффикс «-енец» еще активно использовался для образования именований людей. Такая форма чаще встречалась в южнорусских и белорусских землях, где подобные прозвищные фамилии были распространены шире, чем на севере.

Версия о связи с лысиной выглядит наиболее правдоподобной, поскольку она прямо опирается на нарицательное слово, зафиксированное в словарях. Вторая трактовка — «бывалый человек» — является скорее образным развитием первой, а не самостоятельным корнем. Поэтому, отвечая на вопрос о значении фамилии, стоит в первую очередь говорить о внешнем признаке, который позже стал символом жизненного опыта.

Сословной привязки у фамилии нет: Плешенцем могли называть и крестьянина, и посадского человека, и служилого. Прозвище не указывало на ремесло или происхождение, а описывало самого человека, что делало его универсальным. Сегодня фамилия встречается редко, но сохранилась в нескольких регионах России и Беларуси, что подтверждает ее древние корни и устойчивость в народной среде.