Фамилия Плеских отвечает на старинный вопрос «чьих будете?» — и в этой форме слышится ответ: «из дома, из семьи Плесских». Перед нами типичная северорусская или сибирская модель фамилий на -их/-ых, которая закрепилась в тех краях, где на вопрос о принадлежности отвечали родительным падежом множественного числа: «Плесских», а со временем — под влиянием живого произношения и упрощения — «Плеских».

Основа фамилии — прозвище Плесский. Оно восходит к нарицательному «плес»: так называют спокойный разлив реки между двумя изгибами или глубокое место посреди русла. Прозвище Плесский могли дать человеку, который жил неподалеку от такого плёса — ориентир для соседей более чем понятный, ведь в те времена, когда не существовало точных адресов, людей часто называли по месту жительства или по приметному природному объекту у дома. Потомок человека с таким прозвищем и получил фамилию Плесских, а затем и Плеских.

Интересно, что фамилия нередко встречается в формах с одним и двумя «с»: Плеских и Плесских. Это не ошибка, а естественный графический вариант — двойная согласная в потоке речи часто упрощалась, и на письме закреплялся более простой вариант. Обе формы бытуют параллельно, и носители фамилии Плеских вполне могут обнаружить в документах предков написание Плесских.

Сама модель на -их/-ых — характерная черта фамилий Русского Севера, Урала и Сибири. Такие фамилии не склоняются и сразу выдают географию происхождения рода. Плеских — фамилия сравнительно редкая, и это тоже говорит о локальном, «гнездовом» характере ее возникновения: скорее всего, она появилась в одном или нескольких соседних селах и распространилась оттуда с переселенцами.