Фамилия Плеских, скорее всего, является графическим вариантом фамилии Плесских, которая восходит к прозвищу Плесский. Это прозвище предположительно связано с нарицательным «плес». Соответственно, Плесским могли прозвать человека, жившего неподалёку от некого плёса — разлива реки меж двух её изгибов. К подобным именованиям, которые помогали быстро найти нужного человека в те времена, когда не существовало точных адресов, относится и прозвище Плесский. То есть фамилия Плесских отвечает на вопрос: «Чьих будете?» - «(Из дома, из семьи Плесских)». Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Плесский, со временем получил фамилию Плеских.