Фамилия Плесовских напрямую связана с водой, но не с профессией или характером, а с местом, где жил предок. В её основе лежит древнее слово «плес» (или «плесо»), которым в русских говорах называли спокойный участок реки между перекатами или изгибами, с ровным течением и, как правило, илистым дном. В некоторых регионах, например на Украине, плесом могли называть и глубокий омут.

Прозвище Плесовский получал человек, живший на берегу реки у такого плеса, либо выходец из населённого пункта с похожим названием. Топонимы с корнем «плес» встречаются по всей России — от деревень до городов, и почти всегда они стоят на воде. Самый известный пример — город Плёс на Волге, но подобных названий множество, и каждое давало начало прозвищу.

Сама фамилия образована по редкой для центральной России, но типичной для северных и уральских говоров модели — с окончанием «-ских». Такая форма отвечала на вопрос «чей ты?» и означала принадлежность роду Плесовских. Позже она закрепилась как неизменяемая, что отличает её от более распространённых вариантов вроде Плесов или Плесовский.

Интересно, что прозвище Плесовский могло возникнуть и независимо от реки: в некоторых говорах «плесом» называли широкую поляну или открытое место среди леса. Однако водная версия выглядит правдоподобнее: она подтверждается широким распространением речных топонимов и устойчивым значением слова в диалектах. Потомки человека с таким прозвищем со временем закрепили за собой фамилию Плесовских, сохранив в ней память о родных местах.