Фамилия Плесин образовалась от прозвища Плеса. Вероятно, оно восходит к нарицательному «плес». Соответственно, Плесой могли прозвать человека, жившего неподалеку от некого плеса — разлива реки меж двух её изгибов. По другой версии, прозвище Плеса непосредственно связано с глаголом «плескать» или «плескаться». В этом случае прозвище Плеса мог получить человек, любивший купаться, плескаться в воде. Так и прозвище Плеса закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Плесин. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Плеса, со временем получил фамилию Плесин.