Фамилия Плесин образовалась от прозвища Плеса. В её основе лежит нарицательное «плес» — так называют разлив реки между двумя её изгибами. Плесой могли прозвать человека, жившего неподалёку от такого места: подобные прозвища по географическому признаку — один из древнейших способов именования, когда человеку не нужно было придумывать что-то новое, достаточно было указать, где он обитает.

Есть и вторая версия, более живая. Она связывает прозвище Плеса с глаголами «плескать» или «плескаться». В этом случае именование получал человек, который любил купаться и проводил время в воде. Такое прозвище легко прилипало к непоседе или тому, кто работал у воды, — рыбаку, перевозчику, лодочнику. Обе версии правдоподобны, и выбрать между ними сложно: обе опираются на реальные народные говоры, где слово «плес» и его производные встречаются часто.

Обратите внимание на суффикс: фамилия Плесин, а не Плесов. Форма на -ин типична для фамилий, образованных от основ на -а: если прозвище звучало как Плеса, то притяжательное прилагательное «чей?» давало именно Плесин — «сын Плесы». Модель с -ин чаще встречалась в северорусских и центральных землях, тогда как на юге и востоке предпочитали -ов. Так что в самой фамилии спрятана подсказка о возможной географии предков — где-то между Новгородом и Владимиром.

Прозвище Плеса закреплялось за человеком как наиболее употребительное именование, вытесняя крестильное имя в быту. Со временем, когда на Руси начали массово закрепляться наследственные фамилии, потомки Плесы получили фамилию Плесин — буквально «из рода Плесы». Родственные фамилии — Плесов, Плешаков, Плеханов — образованы от тех же корней, но с разными суффиксами, и их носители, возможно, дальние родственники по прозвищу.