Фамилия Плесовская — это пример того, как географический термин становится личным прозвищем, а затем и родовым именем. В её основе лежит слово «плес» или «плесо», которое в северных и среднерусских говорах обозначает участок реки между перекатами с ровным течением и спокойной водой. Однако не стоит думать, что значение было единым для всей страны: на Украине, например, плесом называли омут, что тоже связывает фамилию с водой, но уже с её глубиной и опасностью.

Прозвище Плесовский получал человек, который жил на берегу реки или в населённом пункте с похожим названием — таких деревень и сёл с корнем «плес» по России и Украине немало. Со временем потомки этого человека закрепили за собой фамилию, и женская форма Плесовская возникла естественным путём, когда речь шла о дочери, жене или вдове носителя мужского варианта.

Суффикс «-ск-» в этой фамилии указывает на модель образования, типичную для географических или топонимических прозвищ: так делали фамилии от названий мест, где человек жил или откуда был родом. В отличие от более распространённых «-ов» и «-ин», которые чаще указывали на отчество, «-ский» подчёркивает связь с местностью. Поэтому Плесовские, скорее всего, происходят из семьи, которую в документах записали по названию их поселения или по характерной примете — близости к речному плесу.

Интересно, что слово «плес» до сих пор живёт в русском языке, хотя в городской речи встречается редко. Оно сохранилось в названиях городов, например Плёс на Волге, и в фамилиях, которые, как Плесовская, хранят память о том, что предки их носителей были людьми речными — рыбаками, перевозчиками или просто крестьянами, чьи дома стояли у воды.