Фамилия Плесская — это женская форма фамилии Плесский, и сразу бросается в глаза её географическая основа. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий, образованных от прозвищ или имён, Плесская происходит от названия населённого пункта. Скорее всего, предок носителя этой фамилии был выходцем из города Плёс (на Волге, в Ивановской области) или из одного из многочисленных сёл и деревень с названием Плес, Плесы, Плесса (такие есть в Псковской, Смоленской, Тверской областях). Суффикс -ск- в фамилии — классический признак «географических» фамилий, которые давали переселенцам, чтобы указать, откуда они родом.

Разберём слово «плёс». В древнерусском языке это участок реки между изгибами или перекатами, широкое водное пространство с медленным течением. Слово живёт и в современном русском языке, но в фамилиях оно почти не встречается в чистом виде. Фамилии Плесский, Плесская — довольно редки, и их носители, скорее всего, имеют корни в тех местах, где реки широко разливаются. Встречается также вариант Плесков, но Плесская — более прямая отсылка к топониму.

Есть и вторая, менее вероятная версия: фамилия могла возникнуть от прозвища Плес. Так могли назвать человека, который жил у плёса, был рыбаком или лодочником на таком участке реки. Однако топонимическое происхождение (от названия города или села) выглядит убедительнее: прозвища редко давали по географическому объекту в такой форме, а вот фамилии на -ский изначально были «дворянскими» или «шляхетскими», но со временем распространились и среди крестьян, особенно на западе России, в Беларуси и на Украине.

Интересно, что фамилия Плесская не имеет отношения к слову «плесень» или «плескать» — это разные корни. Если ваш предок носил фамилию Плесский, то, возможно, он был из мещан или духовенства (семинаристы часто получали фамилии по месту рождения), но мог быть и простым крестьянином, переселившимся из одного села в другое. Сегодня фамилия встречается редко, и её носители, скорее всего, связаны с Волгой или северо-западом России.