Фамилия Плессовская — вариант женского рода, а её мужская форма — Плессовский. Это типичная фамилия-прилагательное, образованная по модели «-ский/-ская», которая в польской и западнорусской традиции указывала на связь с местностью: владельческий статус (дворянин из такого-то имения) или простое указание «родом оттуда». В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, которые часто происходят от прозвищ или профессий, фамилии на -ский почти всегда географические.

Корень «Плесс-» отсылает к нескольким возможным топонимам. Самый очевидный — Плесс (Pleß), немецкое название города Пщина (Pszczyna) в Силезии, который до 1922 года входил в состав Пруссии. В польской и русской среде выходцев оттуда могли записать как «Плесский» или «Плессовский». Есть и другие варианты: несколько деревень с названием Плессы (в Беларуси, на Украине), а также озеро Плес (в верхневолжских говорах «плес» — широкий участок реки между изгибами). Если предок жил у такого плеса, его могли прозвать Плес, а потомка — Плессовским.

Написание с двойным «с» — Плессовский — характерно для записей, сделанных под влиянием немецкой или польской орфографии. В польском языке Pleś, Pless или Pleszow давали бы фамилии Pleśnicki, Plessowski. В русских документах XIX века часто путали количество согласных, поэтому встречаются варианты Плесовский, Плесский и Плессовский. Последний, с двойным «с», — самый редкий и указывает на то, что фамилию фиксировали в канцеляриях западных губерний Российской империи (Гродненская, Волынская, Киевская), где служили польскоязычные писари.

О социальном статусе первых носителей можно судить осторожно. Фамилии на -ский в Российской империи были распространены среди шляхты (мелкопоместного дворянства) и духовенства. Однако Плессовские могли быть и крестьянами, которых переселили из Силезии или с Волыни и записали по месту выхода. Однозначных указаний на дворянство в гербовниках нет — фамилия не входит в число титулованных или столбовых родов. Скорее всего, это поздняя фамилия, сложившаяся в XVIII–XIX веках у людей, чьи предки переехали из одного села в другое и получили прозвание по покинутой родине.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что Плессовский — не единственный вариант. Плесский, Плесковский, Плешаков — все они восходят к разным диалектным формам одного корня. Плессовский выделяется именно географической привязкой к конкретному городу Плесс (Пщина), что делает его более узкой и редкой фамилией, чем, скажем, Плесковский (от Плескова, старого названия Пскова). Если ваш предок носил эту фамилию, велика вероятность, что его семья происходила с запада современной Беларуси или из исторической Силезии.