Фамилия Плетешков происходит от прозвища или нецерковного имени Плетешок, а то, в свою очередь, — от слова «плетень» (плетёная изгородь) или напрямую от глагола «плести». В русских говорах «плетешком» могли называть человека, который занимался плетением: корзин, лаптей, рыболовных снастей или той же изгороди. Это типичная «профессиональная» фамилия, указывающая на ремесло предка.

Суффикс -ов- в окончании указывает на стандартную русскую патронимическую модель: Плетешков — сын Плетешка. Фамилия образована по продуктивной схеме, когда к основе на -ок- (Плетешок) добавляется -ов-, дающая значение принадлежности. Обратите внимание, что «Плетешок» — это уменьшительно-ласкательная форма, а не просто «плетень». Такие формы часто давали молодым подмастерьям или детям, которых так дразнили в семье.

В ономастической литературе фамилия не относится к числу широко распространённых и хрестоматийных. Она не упоминается в классических словарях Б. Унбегауна или В. Никонова в качестве отдельной статьи, что говорит о её локальном бытовании. Скорее всего, она возникла в северных или центральных губерниях России, где было развито кустарное плетение (например, в Новгородской или Вологодской областях). Встречаются и однокоренные фамилии — Плетнёв, Плетников, Плетухин, но Плетешков стоит особняком из-за редкого суффикса -ешок-, который придаёт фамилии почти шутливый оттенок.

Интересная деталь: в дореволюционных метрических книгах иногда можно найти написание «Плетешковъ» с твёрдым знаком на конце, а также вариант «Плетошков» (с буквой «о» в корне, что отражает местное аканье или просто ошибку писаря). Это не меняет сути фамилии, но показывает, как живое произношение влияло на письменную фиксацию.

Сословно Плетешковы, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми, занимавшимися ремеслом. В дворянские родословные книги эта фамилия, судя по доступным данным, не вносилась. Её носители — люди, чей предок был мастером, чьи руки умели превращать лозу или лыко в полезные вещи.