Фамилия Плетенко в основе своей имеет прозвище Плетень, и это сразу задаёт два возможных пути толкования. Первый и самый прямой: плетень — это плетёная ограда, изгородь из хвороста и прутьев. Так могли прозвать человека, чей дом был огорожен именно таким образом, что в старину выделяло его на фоне соседей, использовавших другие виды оград. Но у слова есть и второе, более живое значение, зафиксированное в северно-русских говорах: там плетнём называли выдумщика, фантазёра и рассказчика небылиц. Если следовать этой версии, то родоначальник Плетенко был человеком с богатой фантазией и острым языком, чьи истории стоили того, чтобы их запомнить.

Исторические документы сохранили нам следы этого прозвища в разных слоях общества. В XVI веке мы встречаем Ивана Михайловича Плетня Суздальского, боярина (1536–1559 гг.), что говорит о том, что прозвище не было уделом только простолюдинов. В XVII веке Плетни фиксируются среди крестьян: Иван Плетень в 1628 году в Белёве и Степан Плетещов в 1627 году там же. Эти записи показывают, что прозвище было живым и распространённым, а фамилия Плетенко, образованная от него с помощью типичного украинского и южнорусского суффикса -енко, указывает на географию своего происхождения: такая модель фамилий особенно характерна для Левобережной Украины и южных русских земель.

Суффикс -енко изначально означал «сын» или «потомок», так что Плетенко — это буквально «сын Плетня». Со временем прозвище Плетень, которое сначала существовало рядом с наследственным именем, полностью вытеснило его и в быту, и в официальных бумагах, закрепившись в виде фамилии. Интересно, что однокоренные фамилии Плетнёв и Плетещов показывают, как одно и то же прозвище в разных регионах обрастало разными суффиксами, давая начало целому семейству родственных фамилий.