Фамилия Плетинский образована от прозвища Плетин — так в старину могли назвать человека с разными, порой противоположными, характеристиками. Исходное слово связано с глаголом «плести», но его значение зависело от того, о ком шла речь.

Самая прямая версия — ремесленная. Плетиным называли мастера, который плел корзины, лапти, веревки или другую хозяйственную утварь. В крестьянском быту такое занятие было обычным делом, но умельцы, делавшие это особенно хорошо, нередко получали прозвище по своему ремеслу, которое затем закреплялось за потомками.

Однако у глагола «плести» есть и переносный смысл — «лгать, выдумывать». В северно-русских говорах Плетнем называли выдумщика, фантазера, рассказчика небылиц. Если прозвище дали за характер, то предок Плетинских был человеком с богатым воображением и острым языком, любителем приукрасить историю, но не злонамеренным обманщиком, а скорее балагуром.

Суффикс -ский указывает на типичную для польских и западнорусских земель модель образования фамилий от личного прозвища или имени. Первоначально форма Плетинский означала «из рода Плетина», «сын Плетина». Такие фамилии чаще встречались среди шляхты и духовенства, но могли появиться и у крестьян, переселявшихся в новые места.

Прозвище Плетин, изначально присоединенное к наследственному имени, со временем полностью заменило его и в повседневной жизни, и в официальных документах. Так потомки Плетина стали Плетинскими, сохранив память о предке — либо искусном ремесленнике, либо известном на всю округу выдумщике.