Фамилия Плетинская напрямую связана с глаголом «плести», но у этого корня два разных смысловых пути, и оба могли привести к появлению прозвища, а затем и фамилии. Первый путь — ремесленный. Прозвище Плетя или Плетин могли дать человеку, который профессионально занимался плетением: корзин, лаптей, рыболовных снастей или хозяйственной утвари. Такие «профессиональные» именования были широко распространены на Руси, когда ремесло становилось отличительным признаком рода и закреплялось за семьёй на поколения вперёд.

Второй путь — характер. В северно-русских говорах плетей называли выдумщика и фантазёра, человека, который любил рассказывать небылицы. Переносное значение глагола «плести» — «выдумывать, говорить вздор» — дало прозвище не мастеру, а рассказчику. Эта версия не менее правдоподобна, поскольку прозвища, отражающие манеру поведения или речи, встречаются в ономастике так же часто, как и ремесленные.

Формант -ск- в окончании указывает на более поздний этап формирования фамилии. Изначально прозвище Плетя или Плетин существовало само по себе, но со временем, когда потребовалось закрепить родовое имя в официальных документах, к основе добавили суффикс -ск-, характерный для фамилий знати и дворянства. Так Плетин превратился в Плетинского, а женская форма — Плетинская — закрепилась за представительницами рода.

Интересно, что фамилия несёт в себе сразу две возможности прочтения: либо предки были людьми практичными, с руками, умеющими создавать нужные в быту вещи, либо — людьми с богатым воображением, чьи истории развлекали окружающих. Обе версии имеют равное право на существование, и без дополнительных генеалогических данных выбрать между ними сложно.