Фамилия Плетёшкина — женская форма фамилии Плетёшкин, и её разумнее разбирать через мужской вариант. Основа здесь — прозвище Плетёшка, которое, в свою очередь, образовано от глагола «плести» с помощью уменьшительного суффикса -ёшк-. Такая модель (глагол + -ёшка) в русских говорах давала прозвища по занятию или характерному действию: например, Брехушка (от «брехать»), Игрушка (от «играть»), Свистушка. Плетёшка — это тот, кто плетёт, причём не обязательно лапти или корзины: в диалектах глагол «плести» имел переносное значение «говорить путано, врать, льстить». Поэтому прозвище могло достаться и болтуну, и сплетнику, и человеку, который мастерски «плёл словеса».

Словообразовательный суффикс -ин (в мужском варианте Плетёшкин) указывает на принадлежность: «чей?» — Плетёшкин, то есть сын или потомок Плетёшки. Это типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ и имён на -а/-я. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще давались по отцу-кормильцу, фамилии на -ин нередко закреплялись за людьми из низших слоёв — крестьянами и посадскими, где прозвища бытовали особенно широко.

Географически фамилия Плетёшкин встречается в центральных и северных областях России, особенно в Вологодской, Архангельской и Костромской губерниях — там, где было развито плетение из бересты и лыка. Однако в переписных книгах XVII века она не зафиксирована, что говорит о её более позднем закреплении, скорее всего, в XVIII–XIX веках, когда многие крестьянские прозвища превратились в фамилии.

Если отбросить версию о ремесле, остаётся вторая, не менее вероятная: прозвище Плетёшка могло относиться к человеку, который «плетёт» интриги или сплетни. В русских говорах слово «плетёшка» встречается в значении «льстец», «врун» — это фиксируют диалектные словари. В таком случае фамилия несёт не профессиональный, а характеризующий оттенок, что для прозвищного происхождения совершенно обычно.

Однокоренные фамилии — Плетнёв, Плетухов, Плетников — образованы от разных корневых вариантов, но все они восходят к тому же глаголу. Плетёшкина стоит особняком благодаря редкому суффиксу -ёшк-, который придаёт фамилии уменьшительно-ласкательный или, наоборот, пренебрежительный оттенок, что характерно именно для бытовых прозвищ, а не для официальных имён.