Фамилия Подчекаева — женская форма от Подчекаев, и её разбор стоит начать с неочевидного на первый взгляд корня. Основа «чека» здесь не от глагола «чекать» (ждать) и не от названия детали, а, скорее всего, от диалектного южнорусского или украинского слова «чекати» — ждать, поджидать. Приставка «под-» указывает на положение или действие рядом: «подчекать» означало поджидать, караулить. Таким образом, прозвище Подчекай могли дать человеку терпеливому, выжидательному или тому, кто нёс сторожевую службу, подкарауливал кого-то. В пользу этой версии говорит и распространённость фамилий с корнем «чека» именно в чернозёмных и южных областях России, где украинское влияние на говор было сильным.

Модель образования типична для русских фамилий: прозвище на -ай (Подчекай) дало основу, к которой добавили патронимический суффикс -ев, указывающий на принадлежность: «сын Подчекая». Форма Подчекаева — стандартное изменение по женскому роду. Суффикс -ев, а не -ов, объясняется тем, что основа оканчивается на мягкий звук «й», который в написании перешёл в «е» (Подчекай → Подчекаев). Это одна из самых частых моделей в русской ономастике, и здесь нет никакой редкости или исключения.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с профессией чеканщика или монетчика, где «чека» — инструмент для чеканки. Тогда «подчека» — подмастерье или помощник мастера. Однако в этом случае ожидалась бы форма Подчеканов или Подчекановский, а не Подчекаев, так как основа «чекан» даёт суффикс -ов, а не -ев. Поэтому прозвищная версия с глаголом «чекать» остаётся основной.

В дореволюционных источниках фамилия встречается преимущественно в центральных и южных губерниях — Тамбовской, Воронежской, Курской. Это подтверждает её связь с диалектной лексикой, а не с общерусским литературным языком. Сословно носители чаще всего были крестьянами или мещанами — фамилия не дворянская, не искусственная, а бытовая, возникшая в среде, где прозвище давали по характерному поведению или занятию.