Фамилия Подчекаев — редкий пример, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с профессией или именем, а с конкретным действием или положением. Разберём её сразу с конца.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: Подчекаев — сын Подчекая. Основа «Подчекай» — это повелительное наклонение глагола «подчекать». В русских говорах, особенно южных и волжских, «чекать» означало «ждать» или «выжидать». «Подчекай» — буквально «подожди», «погоди». Фамилия, скорее всего, родилась из прозвища, данного человеку, который постоянно просил подождать, медлил, отставал, или, наоборот, того, к кому обращались с этой фразой.

Вторая версия, менее вероятная, но возможная: связь с диалектным словом «чека» — металлический стержень, болт, заклёпка в деревянных конструкциях (например, в телеге или сохе). Тогда «подчека» — это то, что находится под чекой, или деталь, которая её поддерживает. Прозвище Подчека могли дать кузнецу, плотнику или мастеру, который чинил телеги. Но глагольная форма «Подчекай» встречается в фамилиях гораздо чаще, чем предметная, и звучит естественнее для прозвища.

Географически фамилия Подчекаев — редкая. Основные следы ведут в Поволжье и на юг России, особенно в Ростовскую область и Краснодарский край. Там диалект «чекать» вместо «ждать» был в ходу. Встречается она и у казаков, что неудивительно: в казачьей среде прозвища на -ай, -ей (Беспалый, Нечунай, Подчекай) были типичны.

В документах XIX века фамилия фиксируется в Войске Донском, в станицах и хуторах. Это значит, что предки Подчекаевых, скорее всего, были донскими или кубанскими казаками, людьми служилыми, но получившими прозвище за бытовую черту — привычку медлить или, наоборот, за то, что их постоянно торопили. Со временем прозвище стало фамилией, и глагол «подожди» превратился в родовое имя, которое носит уже несколько поколений.