Фамилия Подгаевский образована по географическому принципу — от названия населённого пункта с корнем «Подгай» или «Подгае». В основе лежит польское или украинское слово «гай» (лес, роща), а приставка «под-» указывает на расположение «под лесом» или «у рощи». Таким образом, Подгаевский — это человек, чьи предки жили в селе, стоявшем у подножия лесистой местности, либо выходец из места с названием Подгай, Подгае, Подгайцы. Такие топонимы встречаются на западе Украины, в Польше и Беларуси.

Фамилия относится к типу «дворянских» или «шляхетских» по модели -ский/-цкий, характерной для польской и украинской знати XVI–XVIII веков. В Речи Посполитой суффикс -ский часто закреплялся за владельцами имений или жителями определённых местностей, подчёркивая сословную принадлежность. Однако со временем фамилия могла перейти и к крестьянам, переселившимся из того же села. Написание через «а» (Подгаевский, а не Подгоевский) указывает на южнорусское или украинское произношение, где «о» в безударном положении редуцируется.

В дореволюционных документах фамилия фиксируется среди мелкопоместного дворянства Киевской, Волынской и Подольской губерний. Встречается и вариант Подгайский — более краткая форма, образованная без суффикса -ев-. Разница несущественна: обе фамилии восходят к одному корню, но Подгаевский мог возникнуть от названия Подгаево (село или хутор), а Подгайский — напрямую от слова «подгай».

С точки зрения словообразования, фамилия прозрачна: приставка под- + корень гай- + суффикс -евск- + окончание -ий. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: ПодгАевский, хотя в польском варианте могло смещаться на последний (ПодгаевскИ). Сегодня фамилия встречается в России, Украине и среди эмигрантских общин, но остаётся относительно редкой.