Фамилия Подобивская — один из тех случаев, когда прозрачная на первый взгляд основа обманчива. Кажется, что корень «подоб-» отсылает к чему-то похожему, схожему («подобие»). Но на самом деле перед нами, скорее всего, географическая фамилия, образованная от названия населённого пункта.

Если отбросить типичный для польских, украинских и западнорусских земель суффикс -ск-, остаётся корень «Подобив». Такое название (Подобово, Подобивка, Подобовка) встречается в исторических документах на территории современной Украины и в западных областях России. Например, в Черкасской области есть село Подобовка, а в бывшей Киевской губернии упоминалось местечко Подобовка. Житель такого села получал прозвище Подобивский, которое затем закреплялось за его потомками как фамилия.

Версия с прозвищем от слова «подобивый» (то есть «похожий», «схожий» или «благообразный») менее вероятна. В русских говорах «подобивый» означало также «пригожий», «видный», но фамилии на -ский редко образовывались напрямую от прилагательных — для этого обычно служили суффиксы -ов/-ев или -ин. Формант -ский указывает на принадлежность к месту или роду, а не на личное качество.

Словообразовательная модель Подобивская — это притяжательное прилагательное от названия села Подобив(о) с добавлением типичного для дворянских и шляхетских фамилий окончания женского рода. Носительницы фамилии — потомки тех, кто либо владел землёй в Подобовке, либо просто жил там и получил прозвище по месту жительства. В отличие от массовых крестьянских фамилий на -ов, фамилии на -ский в XIX веке чаще встречались среди духовенства, мелкопоместного дворянства и мещан западных губерний.

Встречаемость фамилии сегодня невысокая. По открытым данным, Подобивские живут в основном на Украине, а также в России — в Краснодарском крае и некоторых областях Черноземья. Это согласуется с версией о переселении из юго-западных регионов.