Фамилия Подобивский образована по типичной для восточнославянских фамилий модели с суффиксом -ский, который указывал на дворянское или шляхетское происхождение либо на связь с географическим объектом. Однако в данном случае основа неочевидна, и этимология требует разбора.

Наиболее вероятная версия — фамилия происходит от прозвища Подобивый. В древнерусском языке слово «подобивый» означало «подобный, похожий», но также могло иметь значение «благообразный, пригожий» или, напротив, «лицемерный, притворный» (ср. «подобострастный»). Прозвище могли дать человеку, который внешне или по характеру напоминал кого-то известного, либо тому, кто отличался показной набожностью. Суффикс -ск- в сочетании с окончанием -ий характерен для фамилий, которые оформлялись по образцу прилагательных, часто у польской или украинской шляхты. Таким образом, Подобивский могло означать «сын или потомок Подобивого».

Менее вероятная, но возможная версия — топонимическое происхождение. Если существовало селение с названием Подобивка или Подобово (от того же корня «подоб»), то выходец оттуда получал фамилию Подобивский. Однако таких топонимов в современных источниках не зафиксировано, что делает эту гипотезу слабой.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Подобин, Подобедов) показывает, что основа «подоб» в русской ономастике редка и чаще встречается в южных и западных регионах. Фамилия Подобивский могла возникнуть на территории бывшей Речи Посполитой, где суффикс -ский был особенно распространён. В любом случае, носители этой фамилии — потомки человека, получившего прозвище по внешнему сходству или поведению, либо выходцы из утраченного ныне поселения.