Фамилия Подорожна — яркий пример того, как украинская ономастика сохранила в себе бытовую реальность прошлого. Вопреки ожиданиям, её корень не обязательно связан с дорогой в прямом смысле. В основе лежит украинское слово «подорожник» — так в народе называли не только придорожное растение, но и человека, который был «при дороге», то есть жил у большой дороги или при дорожной станции. Однако есть и вторая, более прозаичная версия: «подорожна» — историческое название проезжей грамоты, документа, дававшего право на смену лошадей на почтовых станциях. В таком случае фамилия могла закрепиться за ямщиком, почтарем или чиновником, имевшим дело с этими бумагами.

Словообразовательная модель типична для украинских фамилий на -на. Это краткая форма прилагательного женского рода, которая в диалектах и документах могла закрепиться за человеком без родового окончания -ий. Подорожна — это буквально «та, что относится к подорожному», то есть либо женщина, жившая у дороги, либо дочь или жена человека по прозвищу Подорожний. В XIX веке такие фамилии часто фиксировали в ревизских сказках именно в женской форме, если речь шла о вдове или незамужней дочери, но со временем форма могла стать родовой, передаваясь по наследству.

Географически фамилия Подорожна — южнорусская и украинская. Она встречается в Черкасской, Полтавской, Киевской областях, а также в приграничных районах России, куда переселялись украинские крестьяне. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые массово давали по имени отца, Подорожна указывает на место жительства или род занятий. Это отличает её от, скажем, фамилии Подорожников, которая образована от названия растения и встречается реже.

Интересно, что в некоторых говорах слово «подорожна» имело и переносный смысл — так называли бродягу или человека, который «ходит по дорогам», то есть странника. Но эта версия менее вероятна: фамилии от прозвищ бродяг обычно имеют уничижительные суффиксы (Подорожкин, Подорожников), а форма на -на скорее указывает на постоянный признак — жителя у дороги, а не путника. Таким образом, предки современных носителей фамилии были, скорее всего, оседлыми людьми, чей дом стоял на оживлённом тракте, или же почтовыми служащими, чья работа была связана с разъездами.