Фамилия Подосенников происходит от мирского имени или прозвища Подосенник, и у этого имени есть две основные версии происхождения. Первая связывает его с календарным циклом: Подосен — это ребенок, родившийся «под осень», то есть в конце августа или начале сентября. Это имя действительно встречается в исторических документах: в первой половине XVI века в Новгороде жил крестьянин Подосен, в 1526 году в Кашине упоминается Подосен Иванович Лазарев, а в середине XV века в Старице — Гридя и Михаил Григорьевичи Подосеновы. Степан Веселовский фиксировал эти записи в своих ономастических трудах, что подтверждает давнюю традицию такого именования.

Вторая версия выводит имя Подосенник из слова «подосинник» — так в некоторых говорах называли подосиновик, гриб, растущий под осинами. С подосиновиками связано множество народных примет: «Любят подосиновики забираться в папоротники», «Полетел пух с осины — иди за подосиновиками», «По опушкам и лесосекам буйно цветет иван-чай — будет хороший сбор подосиновиков и подберезовиков». Если принять эту версию, то имя давали с пожеланием, чтобы природа воспринимала ребенка как своего, а к нему перешли полезные качества, которыми наделен этот гриб.

Какая версия правдоподобнее? Скорее всего, первая. Имя Подосен и его производные формы встречаются в письменных источниках раньше и чаще, чем прозвища, связанные с грибами. К тому же модель именования по времени рождения — одна из древнейших и самых распространенных в русской антропонимии. Форма Подосенник же выглядит как уменьшительно-ласкательное или обиходное образование от Подосена, а не как самостоятельное «грибное» прозвище.

Сама фамилия построена по стандартной русской модели: к основе Подосенник добавляется суффикс -ов, который указывает на принадлежность. Первоначально Подосенников — это «сын Подосенника», то есть потомок человека, носившего это имя. Такая модель образования фамилий была типична для крестьянской и посадской среды, где мирские имена продолжали бытовать даже после распространения христианских.

Интересно, что фамилия Подосенников сохраняет в себе архаичную форму имени, которая почти вышла из употребления в живой речи. Сегодня она звучит как отголосок той эпохи, когда имя человека могло быть связано с временем года, природным циклом или окружающим миром. Географически фамилия тяготеет к северным и центральным регионам России — Новгородской, Тверской землям, где фиксировались и исходные имена.