Фамилия Подосочный — одна из тех, что не сразу читается, но на поверку оказывается прозрачной по смыслу. Её основа — географический термин «осок» или «осока». Осока — это влаголюбивая трава, которая растёт по берегам рек, на болотах и сырых лугах. «Под осокой» — значит в низине, у воды, где эта трава густо стоит. Так могли прозвать человека, жившего в таком месте: в деревне у болота, на мокром заливном лугу или возле заросшего осокой пруда. Фамилия образована по модели, типичной для юго-западных регионов: корень «осоч-» (от «осока») плюс суффикс «-н-» и окончание «-ый». Получается прилагательное, отвечающее на вопрос «какой?» — тот, кто живёт под осокой. Суффикс «-н-» здесь указывает на признак по месту, как в фамилиях Заозёрный, Прибрежный или Нагорный.

Интересно, что в русском языке есть и слово «осочный» — относящийся к осоке. Но приставка «под-» меняет смысл: она указывает не на принадлежность, а на расположение рядом или под чем-то. Поэтому Подосочный — это не «осоковый», а именно «тот, кто под осокой». Такие фамилии часто закреплялись за крестьянами, чьи дома стояли в сырых, неудобных для пашни местах. Соседи могли сказать: «Иван живёт под осокой» — и прозвище прилипало к нему, а потом переходило к детям.

Фамилия редкая. Её ареал, скорее всего, связан с северо-западными или центральными областями России, где много речных пойм и болотистых низин — например, Псковская, Новгородская, Тверская или Вологодская губернии. В этих краях осока — привычная примета пейзажа, и прозвища по таким приметам давали часто. В документах XVII–XVIII веков можно встретить крестьян с фамилиями Осокин, Осочкин, но Подосочный — вариант более локальный и, возможно, более поздний по оформлению.

Словообразовательно фамилия близка к таким, как Подгорный, Подлесный или Поддубный. Все они строятся по одной схеме: «под» + название природного объекта + суффикс прилагательного. Это указывает на то, что фамилия не дворянская и не купеческая — она из народной среды, где человека называли по месту жительства, а не по роду занятий или имени предка. В сословном отношении Подосочные, скорее всего, были государственными или помещичьими крестьянами, реже — однодворцами.

Споров вокруг корня фамилии почти нет. Изредка можно встретить попытку связать её с «осокой» как с растением в переносном смысле — якобы «осочный» человек был колючим, неуживчивым. Но это натяжка: в народной речи осока ассоциировалась именно с сыростью и болотом, а не с характером. Поэтому основная и единственная версия — топографическая.