Фамилия Подтыкайлов — редкий образец русской фамилии, образованной от глагольной формы в повелительном наклонении. По этой модели построены известные фамилии вроде Сорвиголова, Убейсобакин, Держикрай, но Подтыкайлов стоит особняком: его основа не бытовая и не шутливая, а скорее ремесленная или хозяйственная.

Глагол «подтыкать» в старом русском языке означал «подсовывать, подкладывать, заправлять». Например, подтыкать подол, подтыкать солому под стреху, подтыкать тряпки в щели. Прозвище Подтыкайло могли дать человеку, который постоянно что-то поправлял, подкладывал, следил за порядком в хозяйстве — или же, наоборот, был неуклюжим, вечно что-то затыкал, куда не надо. Второе значение — «подтыкать» в смысле «подстрекать, подначивать» (ср. «тыкать» в значении «упрекать, язвить»), но это менее вероятно: для прозвищ чаще брали конкретные, зримые действия.

Суффикс -л- в основе («подтыкайло») типичен для прозвищ, обозначающих деятеля: воротило, зубило, мерило. А фамильный суффикс -ов указывает на принадлежность: «сын Подтыкайла». В отличие от фамилий на -ин, которые образуются от основ на -а/-я (например, Подтыкайлин), здесь сработала модель с «твёрдым» окончанием прозвища — хотя по логике «Подтыкайло» дало бы «Подтыкайлин». Но в живой речи фамилии часто застывали в неожиданной форме: либо прозвище звучало как «Подтыкай» (без конечного -ло), и тогда «Подтыкайлов» — закономерный патроним, либо сказалось влияние более частотной модели на -ов.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским областям (Воронежская, Курская, Ростовская области) и к казачьим территориям. В переписях XVII–XVIII веков встречаются единичные упоминания «Подтыкайлов» среди однодворцев и казаков — сословий, где прозвища часто фиксировались в документах именно в такой глагольной форме. Это не дворянская фамилия и не крестьянская в узком смысле: носители были, скорее всего, вольными хлебопашцами или служилыми людьми «по прибору».

Сравнение с однокоренными фамилиями (Тыкалов, Затыкайлов, Подтыка) показывает, что основа «тыкать» дала множество прозвищ, но Подтыкайлов — одно из самых редких. В современной России фамилия встречается буквально у нескольких десятков человек, в основном в Ростовской и Волгоградской областях. Никаких знаменитых носителей нет — это «тихая» фамилия, сохранившаяся в глухих уголках, где прозвище закрепилось за родом триста лет назад и так и дошло до наших дней.