Фамилия Покушинский образована по продуктивной модели от географического названия с суффиксом -ск-/-цк-, который в русских фамилиях указывает на связь с местностью. Чаще всего такие фамилии получали выходцы из сёл, деревень или усадеб, чьи названия оканчивались на -ск, -цк или -ск-ое. Основа здесь — «Покуша» или «Покушино». Если предположить, что исходное название звучало как Покушино (а таких топонимов в России несколько, например, деревня Покушино в Тверской области), то фамилия Покушинский означает «тот, кто родом из Покушина». Суффикс -ин- в основе — притяжательный, указывающий на принадлежность первому владельцу или жителю, а затем уже — на название села.

Корень «покуш-» можно связать с глаголом «покушаться» или существительным «покушение». В старину прозвище Покуша могли дать человеку дерзкому, задиристому, склонному к спорам или нападкам. Однако более вероятно, что перед нами не прозвище, а фамилия, возникшая из топонима — так называемая «географическая» фамилия, типичная для дворянства и духовенства. В XIX веке многие священники и семинаристы получали фамилии от названий приходов или сёл, где служили, и суффикс -ский был для них стандартным. Покушинский мог быть семинарской фамилией, образованной от села Покушино.

Встречается фамилия редко, что говорит о её локальном происхождении — скорее всего, носители жили компактно в одном или нескольких соседних уездах. По данным современных справочников, Покушинские встречаются в центральной России, особенно в Тверской и соседних областях. В польском или украинском контексте фамилия могла бы звучать как Покушинський, но русское окончание -ский и отсутствие смягчения «ш» указывают на восточнославянское, а именно великорусское происхождение.

Таким образом, Покушинский — фамилия, которая почти наверняка ведёт начало от названия небольшого селения, где жили предки. Её носители могли быть крестьянами, переселёнными в город, или священнослужителями, получившими фамилию по месту службы. Точную географию можно уточнить по архивным исповедным росписям или ревизским сказкам — там, где есть село Покушино, там и корень.