Фамилия Полесский — это типичная «географическая» фамилия, которая указывает на место, откуда родом её первый носитель. Её основа — прозвище Полесский, которое давали человеку, родившемуся или долго жившему в Полесье. Так называется обширный исторический регион на севере Украины и юге Белоруссии, занимающий территорию Полесской низменности. Сам топоним восходит к украинскому слову «полісся», что означает «низкая лесистая местность», и это очень точно описывает тот край: болота, густые леса, редкие деревни.

Модель образования здесь простая и прозрачная. Суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего встречается у дворянских родов, которые брали фамилии по названию своих владений. Но в народной среде тот же суффикс работал иначе: он отвечал на вопрос «откуда ты?» и закреплялся за крестьянами и мещанами, переселившимися в другое место. Поэтому Полесский — это не обязательно потомок знатного рода. Чаще всего так называли выходца из Полесья, который перебрался, скажем, в Центральную Россию или на Дон, и за ним закрепилось указание на родину.

Интересно, что фамилия эта не привязана к какому-то одному конкретному селу или городу, как, например, Тверской или Ростовский. Полесье — это целая историческая область, которая никогда не имела чётких административных границ. Она раскинулась по обе стороны нынешней границы Украины и Беларуси, захватывая также части Польши и России (Брянщину). Поэтому однофамильцы Полесские могут иметь совершенно разные корни: один предок мог уйти из-под Пинска, другой — из-под Чернигова или Гомеля. Их объединяет не точное место, а сам факт происхождения из этого лесного и болотистого края.

В написании фамилии встречается вариант с одной буквой «с» — Полеский. Это не ошибка, а следствие того, как слово произносили в живой речи: двойная согласная часто редуцировалась. Однако в документах чаще закреплялся вариант с двумя «с», поскольку он ближе к исходному топониму. Встречаются и родственные фамилии, образованные от того же корня: Полещук (очень распространённая на западе Украины и в Беларуси), Полешенко, Полесский, а также Полесских — форма, типичная для северных и сибирских говоров, где фамилии на -их/-ых застывали в родительном падеже множественного числа.

Отдельно стоит сказать о прозвищном значении. В некоторых говорах словом «полесье» называли не только регион, но и вообще глухую лесистую местность. Так что прозвище Полесский могло закрепиться и за человеком, который жил в глуши, в лесах, вдали от городов, даже если это было не историческое Полесье. Но основная версия всё же связывает фамилию именно с тем самым регионом, и она выглядит убедительнее: слишком устойчива связка «Полесье — низкая лесистая местность» в народной памяти.

Если говорить о социальном срезе, то фамилия Полесский не была ни крестьянской, ни дворянской по преимуществу. Она встречалась у разных сословий, но чаще всего — у духовенства и мещанства. Священники нередко брали фамилии по названию местности, где служили, а мещане — по месту, откуда приехали. Поэтому в архивных записях XIX века Полесских можно найти и среди дьяконов, и среди купцов, и среди государственных крестьян.