Фамилия Полесовой звучит как отчество-прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?». Модель образования простая: основа «Полес-» плюс суффикс -ов-, который в русских фамилиях чаще всего указывает на принадлежность к лицу или роду. Получается, что Полесовой — это «сын Полеса» или «человек из семьи Полеса». Но что скрывается за этим корнем? В отличие от фамилий на «-ский», которые часто указывают на местность (Полесский — из Полесья), здесь суффикс другой, и корень, скорее всего, прозвищный.

Самое прямое объяснение — прозвище Полес, образованное от слова «полесье» или «полесник». Полесьем называли лесистую, болотистую местность, а полесовщиком или полесовым — лесного сторожа, объездчика, человека, который жил и работал в лесу. В северных и центральных губерниях России «полесовщик» — вполне конкретная профессия, вроде лесничего или егеря. Предок Полесовой мог быть именно таким: оберегал лесные угодья от порубок и пожаров, жил в глухой сторожке. В этом случае фамилия происходит от рода занятий, что типично для русских отфамильных прозвищ.

Есть и менее очевидная, но правдоподобная версия: прозвище Полес могло быть дано человеку, который жил «на полесье», то есть на границе поля и леса. В диалектах «полесье» — это не только географическая область, но и любая опушка, переходная зона. Фамилия тогда оказывается топонимической по сути, но оформленной не через суффикс «-ский», а через отчество. Такие случаи встречаются: сравните с фамилией Лесовой (от «лес») или Дубовой. Имя Полес в старых документах не зафиксировано как каноническое, поэтому версия с прозвищем — основная.

Фамилия редкая, её географическое распространение неравномерно. По данным переписей, чаще всего Полесовой встречается в Поволжье и на Урале, а также в некоторых областях Сибири. Это косвенно подтверждает связь с лесными промыслами: именно в этих регионах в XVIII–XIX веках активно развивалось лесное хозяйство, и профессия полесовщика была востребована. В центральных губерниях фамилия почти не встречается, что отличает её от массовых «географических» фамилий вроде Полесских.

Окончание «-ой» вместо привычного «-ый» — не ошибка, а архаичная форма, характерная для южнорусских и некоторых северных говоров. В старых документах писали «Полесовой», а не «Полесовый», что указывает на ударное окончание. В современном русском языке фамилия склоняется как прилагательное: Полесового, Полесовому и так далее. Женская форма — Полесовая — также склоняется.

Если суммировать: перед нами фамилия, которая возникла не от имени, а от прозвища или профессии. Предок Полесовой с высокой вероятностью был лесным сторожем или жил на опушке леса. Других убедительных версий (например, от тюркского корня) не существует — слово «поле» здесь ни при чём, так как суффикс указывает на производное от «полесье», а не от «поле».