Фамилия Полестеров — редкая и неочевидная по своему происхождению. Чтобы понять её корень, нужно отбросить суффикс -ов (указывающий на принадлежность: «чей?» — Полестеров) и посмотреть на основу «Полестер». В русском языке такого слова нет, поэтому ключ к разгадке — в искажении или переосмыслении исходного прозвища или имени.

Скорее всего, перед нами вариант фамилии Полестеров от прозвища Полестер, которое, в свою очередь, могло возникнуть из диалектного или профессионального слова. Наиболее правдоподобная версия связывает её с глаголом «полоскать» или «полескать». В северных и центральных говорах «полестер» (или «полостер») могли называть человека, который занимался полосканием белья на реке — часто это была женская работа, но прозвище могло закрепиться и за мужчиной-прачом, либо за тем, кто жил у воды и постоянно «полоскался». Суффикс -ер в таких прозвищах (как «плотник» — от «плотничать», «плясун» — от «плясать») указывает на деятеля, хотя для русского уха он нехарактерен и может быть заимствован из западных языков через диалект.

Вторая, менее вероятная версия — связь с топонимом. В Польше и на западе Беларуси есть местечко Полестер (или Полесье, но с искажением), откуда предок мог получить прозвище по месту выхода. Однако в таком случае фамилия скорее звучала бы как Полесский или Полестерский, а не Полестеров. Поэтому версия с ремеслом или бытовой характеристикой выглядит убедительнее.

Фамилия Полестеров — яркий пример того, как редкое прозвище, вышедшее из живого употребления, превратилось в фамилию. Её носители, скорее всего, происходят из крестьянской или ремесленной среды северных губерний (Вологодская, Архангельская) или из старообрядческих общин, где сохранялись архаичные говоры. Встречается она крайне редко, в основном в центральной России, и не имеет известных дворянских корней.