Фамилия Полыновская — один из тех случаев, когда географическая основа почти не вызывает споров, а вот её происхождение ведёт к двум разным, но одинаково логичным версиям. Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия образована от названия места: Полыново или Полыновка. Таких топонимов в России и на Украине несколько — от Смоленской области до Черниговщины. Первый носитель фамилии, скорее всего, был выходцем из такого села, помещиком или дворянином, владевшим имением, либо просто человеком, которого записали по месту жительства. Форма на -ская характерна для польской и западнорусской шляхты, а также для духовенства, которое часто получало фамилии по названиям приходов или сёл.

Корень «полын-» заставляет задуматься. Самое очевидное — связь с растением полынь. В этом случае Полыновский — тот, кто живёт на полынной поляне, либо прозвище горького, неуживчивого человека (полынь в народе ассоциировалась с горечью). Однако есть и менее растительная версия: в древнерусских говорах «полынь» могло означать пустошь, выжженное место, лысину в лесу. Тогда Полыново — это селение на расчищенной от леса земле. В пользу этого говорит и то, что фамилии на -ский в XVI–XVII веках часто давались по таким освоенным участкам.

Интересная деталь: ударение в фамилии может плавать. В русской традиции чаще Полыно́вская, но в украинской или белорусской среде нередко слышат Полы́новская. Это может указывать на разные пути миграции рода. Если фамилия происходит от Полыновки на Смоленщине, то ударение смещается на второй слог по местному говору.

В дворянских родословных книгах фамилия Полыновская встречается редко, но не единично. Например, в списках мелкопоместного дворянства Черниговской губернии есть упоминания рода Полыновских, которые владели небольшими хуторами. Это косвенно подтверждает версию о происхождении от названия усадьбы или деревни, а не от прозвища. Священников с такой фамилией тоже хватало — в семинариях часто давали «географические» фамилии по приходам, и Полыновская могла появиться у выпускника, чей отец служил в храме в Полыновке.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Полынов, Полынин — показывает, что Полыновская стоит особняком. Она явно «вторична» по отношению к топониму, а не к личному имени или прозвищу. Если Полынов мог быть сыном Полына (человека, связанного с полынью), то Полыновский — это уже «из Полынова». Такая модель типична для фамилий, которые закреплялись за целым родом, а не за одним человеком, что говорит о более позднем оформлении — не ранее XVII века.