Фамилия Посоховский — редкий случай, когда географический суффикс -ский наложился на прозвище, а не на название места. Обычно -ский указывает на дворянское происхождение или на связь с населённым пунктом, но здесь основа «Посох» — явное прозвище. Человек по прозвищу Посох, скорее всего, был либо высоким и худым («как посох»), либо ходил с палкой-посохом, либо, в переносном смысле, служил опорой. От этого прозвища сначала возникла фамилия Посохов (по модели «чей сын?» — Посохов), а уже от неё — Посоховский, то есть «из рода Посоховых» или «принадлежащий Посоховым».

Суффикс -ский в таких случаях часто придавал фамилии оттенок «вторичности»: так могли называть незаконнорождённых детей дворян, крестьян, переселившихся из одного поместья в другое, или выходцев из духовного сословия, где фамилии на -ский были нормой. Поэтому Посоховский — не первичная фамилия, а производная, и её носители, вероятно, происходили из среды, где фамилии меняли по социальным причинам: при переходе в другое сословие, при усыновлении или при записи в ревизские сказки «по отчиму».

Географически фамилия тяготеет к западным и южным губерниям Российской империи — к территории современной Украины, Белоруссии и Польши, где суффикс -ский особенно распространён. Встречаются варианты написания: Посаховский (с «а» в корне — влияние аканья) и Посоховский. Корень «посох» в фамилиях вообще нечаст: известны Посохов, Посохин, Посохинский, но Посоховский стоит особняком — он указывает не на ремесло (посошник — тот, кто делал посохи), а на личное прозвище.

Если сравнивать с однокоренными, то Посоховский — самая «искусственная» форма. Она не говорит о профессии предка, а скорее о социальном манёвре: её могли дать при записи в семинарию (семинаристам часто меняли фамилии на -ский от бытовых прозвищ) или при переходе крестьянина в мещанство. В любом случае, исходное прозвище Посох остаётся тёмным: в старину посох был не только опорой путника, но и символом власти (архиерейский посох, посох пастуха), так что не исключено, что прозвище дали пастуху или страннику.