Фамилия Пожалуйстин — редкая и на первый взгляд необычная, но её происхождение укладывается в логику русской ономастики. В её основе лежит не имя и не профессия, а глагольная форма — повелительное наклонение «пожалуйста». В старину так могли прозвать человека, который часто употреблял это слово в речи: вежливого, уступчивого, любившего вставлять «пожалуйста» в разговор. Такие «этикетные» прозвища встречались в крестьянской среде, где манеру речи замечали и закрепляли за человеком.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: прозвище Пожалуйста получило суффикс -ин, который в северных и центральных губерниях присоединяли к основам на -а/-я. Сначала появилось отчество Пожалуйстин («сын Пожалуйсты»), а затем оно закрепилось как фамилия. Менее вероятна, но возможна версия, что прозвище Пожалуйста дали человеку, который любил говорить «пожалуй» в смысле «пожалуй, сделаю» или «пожалуй, соглашусь» — то есть человеку нерешительному или, наоборот, всегда готовому услужить.

В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского и словарях русских фамилий Пожалуйстин не упоминается — это говорит о её крайней редкости. Скорее всего, фамилия возникла в одной из северных или центральных областей России (там, где был распространён суффикс -ин) и не получила широкого распространения. В современной России носителей Пожалуйстин единицы, и фамилия не попала в списки самых частых даже в региональных справочниках.

Есть и спорная гипотеза: что «пожалуйста» могло быть не прозвищем, а искажением имени или географического названия. Например, от имени Полиевкт (в народной форме Пожалуй) или от названия села Пожалуй (такие есть в Смоленской и Тверской областях). Однако обе версии слабы: форма «пожалуйста» слишком далека от имени Полиевкт, а суффикс -ин в топонимических фамилиях обычно указывает на принадлежность к местности (Пожалуйстин — «житель села Пожалуй»), но таких примеров в документах не зафиксировано. Поэтому самая правдоподобная версия — прозвище по речевой особенности.

Итак, Пожалуйстин — фамилия-отражение человеческой манеры говорить. Предок её носителя, вероятно, был человеком вежливым или просто часто повторявшим слово «пожалуйста», и это запомнилось окружающим настолько, что стало родовым именем.