Фамилия Пожалуйстина — один из ярких примеров того, как в русской ономастике застыло живое разговорное слово. В основе фамилии лежит не имя, не профессия и не географическое название, а самая настоящая речевая формула — «пожалуйста». На первый взгляд кажется невероятным, чтобы вежливое слово стало прозвищем, но в истории русских фамилий такие случаи известны, хоть и редки.

Слово «пожалуйста» образовалось из сочетания «пожалуй» (в значении «окажи милость», «соблаговоли») и частицы «-ста» (от «сударь» или «государь»). В XVI–XVII веках это была форма вежливого обращения. Однако в народной среде подобные слова могли закрепляться за человеком иронически. Если кого-то в деревне прозвали Пожалуйста, это, скорее всего, означало, что он был чрезмерно учтив, любил кланяться и употреблять это слово к месту и не к месту, или же, наоборот, его так дразнили за навязчивую просьбу. Прозвище могло закрепиться и за тем, кто постоянно приговаривал «пожалуйста» в качестве междометия.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Пожалуйстин — это «сын того, кого звали Пожалуйста». Форма на -ина — это женский вариант фамилии, который в современном русском языке закрепился за женщинами, но исторически мог означать «жена Пожалуйстина». Модель образования здесь стандартная для русских фамилий, но основа — исключительная. В отличие от фамилий от канонических имен (Иванов, Петров), эта фамилия возникла из бытового прозвища, что делает её ценной для историков языка.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Она практически не упоминается в классических ономастических словарях, таких как работа Б. Унбегауна, и не имеет широкой географии. Можно предположить, что фамилия возникла в среде крестьян или посадских людей, где прозвища давались по поведению или характерным словечкам. Сословной привязки к дворянству или духовенству у неё нет — это «народная» фамилия, записанная в документах, скорее всего, не раньше XVIII века, когда началась массовая фиксация фамилий у податных сословий.

Сравните с однокоренными, но более частотными фамилиями: Пожалов, Пожарский (от «пожар»), или даже Спасибов. Фамилия Пожалуйстина стоит в этом ряду особняком, поскольку её корень — не существительное, а служебное слово. Это редкий случай, когда фамилия хранит не занятие или внешность предка, а его манеру речи.